Песня "Express Yourself", написана и спродюсирована Мадонной и Стивеном Бреем, была выпущена в качестве сингла 9 мая 1989 года. Песня о защите женских прав и возможностей, призывает женщин никогда не "быть на втором месте" и проверить свою любовь "на испытания". Видео было снято Дэвидом Финчером и снято в апреле 1989 года на Калвер Studios в Калвер-Сити, штат Калифорния. Оно было основано на классическом фильме Фрица Ланга "Метрополис". Его бюджет 5 млн. долл. США, стал самым дорогим клипом в истории на то время (в настоящее время третий самый дорогой клип всех времен). Мировая премьера - 17 мая 1989 года на MTV. Мадонна упомяла в шутку в 1990 году в интервью BBC, что главной темой видео является, что "киска правит миром". "Это один из тех клипов, где я принимала участие и следили за всем. Я наблюдала за всем: декорации зданий, все костюмы, я иделала макияж и прически, все. У меня было идей множество, например, кошки и идея "Метрополис". * Режиссер: Дэвид Финчер * Режиссер: Грегг Финберг * Художник-постановщик: Вэнс Лоренцини * Оператор-постановщик: Марк Пламмер * Редактор: Скотт Честнат * Производство: Propaganda Films